Hola chicos y chicas, he podido ver por las redes
sociales a este personaje, el “dibujito”
que ven a la izquierda, este pudiese entenderse para cualquier persona como un “muñequito”
simple, graficado con figuras planas,
una mezcla de líneas poligonales abiertas y cerradas.
Para un químico y más para un químico orgánico, también incluyo
aquí estudiantes de química de cualquier nivel que haya participado en un curso
básico de química orgánica, es un reto para para poner en práctica lo aprendido
sobre las reglas IUPAC de nomenclatura
de hidrocarburos, pues este representa una hipotética estructura o molécula orgánica.
He visto en internet varias propuestas de nombre para esta
estructura, algunas de ellas:
1-ciclopentil-bis-2,6-(2,2-dimetil)
propil-3,5-ciclopropilmetil-ciclohexano
1-ciclopentil-bis-2,6-(metilercbutil)-3,5-ciclopropilmetil ciclohexano
No pretendo tildarme de experto en nomenclatura orgánica, pues no lo soy, yo quiero con esta entrada es proponer un nombre para esta estructura,
dejando una explicación con base a las normas de nomenclatura
IUPAC, misma que doy en clases a mis estudiantes.
Léelo con calma, si al final de este post no estas
convencido y piensas que yo me he equivocado, bienvenidos serán los ajustes que
podamos hacerle.
Mmm…. Toma en cuenta que para entender esta explicación debes tener al
menos las nociones más básicas de nomenclatura orgánica.
Debemos recordar que aplicar estas reglas tiene como
principio descomponer la estructura en partes, es decir, realizar un “análisis”
estructural. Analizar es la base de
asignar nombre a moléculas orgánicas.
Comencemos… Descomponer a esta estructura en partes implica,
identificar lo que llamamos CADENA PRINCIPAL (CP) o esqueleto base y los
grupos sustituyentes (GS) también llamados por otros como ramificaciones y para
mi mal llamados todavía por algunos RADICALES.
De acuerdo con las reglas IUPAC la CP debe ser seleccionada con
base a ser la estructura más grande, más ramificada, con el mayor número de instauraciones
y grupos funcionales (este último no es tema aquí pues es un hidrocarburo), por cierto la CP no puede ser una combinación
de cadenas abierta con cadenas cerrada. Tomando entonces nuestra estructura yo
la descompondría así:
Esto nos deja al ciclo de 6 carbonos, el ciclohexano, como
la cadena principal. Las demás estructuras se consideraran como ramificaciones
o grupos sustituyentes, que por cierto algunos de ellos son ramificaciones
complejas, ramificaciones ramificadas o que en ellas se debe ubicar alguna
estructura adicional. Los nombres de ella los asignaremos dentro poco. Por lo
pronto sigamos con nuestra cadena principal.
El paso siguiente, de acuerdo a las normas IUPAC, seria asignarle
locandos o número a los
carbonos de la cadena principal, los cuales deben ser los más
bajos posibles para las ramificaciones que tenemos presente. En una cadena
principal que fuese abierta esto tendría dos posibilidades, pues se comienza
por un extremo de la cadena o por el otro, pero un ciclo hay que jugar más con
las posibilidades. Para nuestro caso que tenemos un ciclo de 6 carbonos con 5
ramificaciones cada una unida a un carbono diferente, tendremos entonces que
las ramificaciones estarían seguidas dejando un solo carbono de la cadena
principal sin ramificaciones.
Con base a las normas
IUPAC yo iniciaría por cualquiera de estos carbonos, en donde salen las “paticas”
del muñequito
De tomar como elección el carbono de la izquierda seguiría en
conteo a favor de las agujas del reloj y viceversa si escojo el carbono de la
derecha.
¿Por qué he
descartado los carbonos donde salen las demás ramificaciones, “brazos” y “cabeza”?
Porque si
comienzo por uno de ellos le asignaría mayores locando las ramificaciones, observen lo que digo
Supongamos que
comienzo por el carbono del que sale uno de los brazos, el derecho por ejemplo,
debería seguir un sentido en contra de las agujas del reloj, en este sentido
tenemos tres ramificaciones seguidas, en el otro sentido solo dos. Esto daría posiciones
a las ramificaciones 1,2,3,4,6 (si leemos el número como una sola cifra sería
12346, doce mil trecientos cuarenta y seis), en el otro sentido sería 12456,
locando mas grande que el anterior. Esto misma pasaría si iniciamos por el
carbono del que sale unido la “cabeza” 
Ahora si comienzo por los carbonos en los que salen las “paticas”,
la que sugerí anteriormente, nos dejaría locando más bajos para ramificaciones.
Como lo mencioné hace poquito podemos
comenzar por el carbono del ciclohexano en el que esta la “patica” izquierda.
Seguiría el conteo en sentido horario porque vemos que todas las ramificaciones
seguidas, esto deja a las ramificaciones en posiciones 1,2,3,4,5 (si leemos el número como una sola cifra
sería 12345, doce mil trecientos cuarenta y cinco) , en el otro sentido
sería 13456 (trece mil cuatrocientos cincuenta).
Si te decides a comenzar por el carbono de la “patica”
derecha el conteo deberías hacerlo en sentido antihorario.
LISTO… después de
este análisis y explicación ya tenemos como deberíamos numerar los carbonos de
nuestra cadena principal, recuerda que
esto suele pasar para cadenas principal que son cerradas … aaa y que la estructura
es un hidrocarburos con enlaces simples, pues cuando hay grupos funcionales o hay dobles o triples enlaces entre los carbonos, cambiaría la cosa.
Ahora demos los nombres a las ramificaciones unidas a la
cadena principal, vamos a seguir el orden de los locando de la CP.
En el carbono 1 tenemos esta ramificación
Es una ramificación compleja, está compuesta por una cadena
abierta de 1 carbono y un ciclo de 3 carbonos, separamos estas cadenas y el
nombre por reglas IUPAC nos quedaría -(ciclopropil metil), esto es porque el metil
es el que sale de la CP, luedo de él le sigue el ciclopropil
En
el carbono 2 tenemos esta ramificación, también compleja, que al quedar enumerada de acuerdo a la IUPAC
nos quedaría:
Su nombre seria –(2,2-dimetil
propil)
La ramifiación en el
carbono 3 es lineal (no es compleja) y cíclica
a la vez
- ciclopentil
Las ramificaciones en los carbonos 4 y 5 son la mismas que están
en los carbonos 1 y 2 respectivamente por lo cual ya todas las ramificaciones
las tenemos identificadas.
En resumen podemos decir que:
Para el nombre final de la estructura ordenamos las
ramificaciones en orden alfabético, no importa el locando de su ubicación. Tomamos
en cuenta la primera letra si esta es igual a la de otra ramificación pasamos a
la segunda y así sucesivamente hasta encontrar una diferencia. Otra cosa que
tenemos en nuestro es que hay dos grupos
de ramificaciones complejas que se
repiten, las que está en el 1 y 5 y las de 2 con el 4. Cuando se repite una ramificación y es lineal
o simple se usan los prefijos griegos multiplicativos como DI, TRI,TETRA O PENTA, pero si es
compleja como es el caso se usa BIS, TRIS KIS, TETRA KIS, por cierto recuerda que
estos prefijos no se consideran en el orden alfabético (Al menos que sea parte
del nombre)
UFFFFF.... fue para rato esta explicación pero ya llegamos a su
final.
EL NOMBRE que yo propongo
con base al análisis y explicación anterior es entonces
3 –
ciclopentil – 1,5 – bis – (ciclopropilmetil) – 2,4 – bis – (2,2 –
dimetilpropil) ciclohexano.
Espero que haya sido de ayuda el resolver el nombre IUPAC, o
por lo menos tener una aproximación, de nuestro personaje en cuestión.
RECUERDA, si tienes alguna duda adicional o quieres sugerir
algo no dudes en plantearlo, la idea es combinar conocimientos y llegar a una conclusión
que sea consona para todos. Asi se construye el conocimiento.
Profesor Jean Carlos Caracciolo.
PD: si buscas en este BLOG o en el resto de la WEB encontrarás otros personajes que quizas te animes a darle nombre.
SALUDOS
