¿Cuál es el nombre IUPAC mas aproximado para nuestro personaje?

Hola chicos y chicas, he podido ver por las redes sociales a este personaje,  el “dibujito” que ven a la izquierda, este pudiese entenderse para cualquier persona como un “muñequito” simple,  graficado con figuras planas, una mezcla de líneas poligonales abiertas y cerradas.

Para un químico y más para un químico orgánico, también incluyo aquí estudiantes de química de cualquier nivel que haya participado en un curso básico de química orgánica, es un reto para para poner en práctica lo aprendido sobre las reglas IUPAC  de nomenclatura de hidrocarburos, pues este representa una hipotética estructura o molécula orgánica. 

He visto en internet varias propuestas de nombre para esta estructura,  algunas de ellas:

1-ciclopentil-bis-2,6-(2,2-dimetil) propil-3,5-ciclopropilmetil-ciclohexano

1-ciclopentil-bis-2,6-(metilercbutil)-3,5-ciclopropilmetil ciclohexano

No pretendo tildarme de experto en nomenclatura orgánica, pues no lo soy, yo quiero con esta entrada es proponer un nombre para esta estructura, dejando una explicación con base a las normas de nomenclatura IUPAC, misma que doy en clases a mis estudiantes.  

Léelo con calma, si al final de este post no estas convencido y piensas que yo me he equivocado, bienvenidos serán los ajustes que podamos hacerle. 

Mmm…. Toma en cuenta que  para entender esta explicación debes tener al menos las nociones más básicas de nomenclatura orgánica.

Debemos recordar que aplicar estas reglas tiene como principio descomponer la estructura en partes, es decir, realizar un “análisis” estructural. Analizar  es la base de asignar nombre a moléculas orgánicas. 

Comencemos… Descomponer a esta estructura en partes implica, identificar lo que llamamos CADENA PRINCIPAL (CP) o esqueleto base y los grupos sustituyentes (GS) también llamados por otros como ramificaciones y para mi mal llamados todavía por algunos RADICALES. 

De acuerdo con las reglas IUPAC la CP debe ser seleccionada con base a ser la estructura más grande, más ramificada, con el mayor número de instauraciones y grupos funcionales (este último no es tema aquí pues es un hidrocarburo),  por cierto la CP no puede ser una combinación de cadenas abierta con cadenas cerrada. Tomando entonces nuestra estructura yo la descompondría así:

Esto nos deja al ciclo de 6 carbonos, el ciclohexano, como la cadena principal. Las demás estructuras se consideraran como ramificaciones o grupos sustituyentes, que por cierto algunos de ellos son ramificaciones complejas, ramificaciones ramificadas o que en ellas se debe ubicar alguna estructura adicional. Los nombres de ella los asignaremos dentro poco. Por lo pronto sigamos con nuestra cadena principal.

El paso siguiente, de acuerdo a las normas IUPAC, seria asignarle locandos o número a los carbonos de la cadena principal,  los cuales deben ser los más bajos posibles para las ramificaciones que tenemos presente. En una cadena principal que fuese abierta esto tendría dos posibilidades, pues se comienza por un extremo de la cadena o por el otro, pero un ciclo hay que jugar más con las posibilidades. Para nuestro caso que tenemos un ciclo de 6 carbonos con 5 ramificaciones cada una unida a un carbono diferente, tendremos entonces que las ramificaciones estarían seguidas dejando un solo carbono de la cadena principal sin ramificaciones.

 Con base a las normas IUPAC yo iniciaría por cualquiera de estos carbonos, en donde salen las “paticas” del muñequito

  De tomar como elección el carbono de la izquierda seguiría en conteo a favor de las agujas del reloj y viceversa si escojo el carbono de la derecha.

¿Por qué he descartado los carbonos donde salen las demás ramificaciones, “brazos” y “cabeza”? Porque si comienzo por uno de ellos le asignaría mayores locando las ramificaciones, observen lo que digo 

Supongamos que comienzo por el carbono del que sale uno de los brazos, el derecho por ejemplo, debería seguir un sentido en contra de las agujas del reloj, en este sentido tenemos tres ramificaciones seguidas, en el otro sentido solo dos. Esto daría posiciones a las ramificaciones 1,2,3,4,6 (si leemos el número como una sola cifra sería 12346, doce mil trecientos cuarenta y seis), en el otro sentido sería 12456, locando mas grande que el anterior. Esto misma pasaría si iniciamos por el carbono del que sale unido la “cabeza”

Ahora si comienzo por los carbonos en los que salen las “paticas”, la que sugerí anteriormente, nos dejaría locando más bajos para ramificaciones.  Como lo mencioné hace poquito podemos comenzar por el carbono del ciclohexano en el que esta la “patica” izquierda. Seguiría el conteo en sentido horario porque vemos que todas las ramificaciones seguidas, esto deja a las ramificaciones en posiciones 1,2,3,4,5 (si leemos el número como una sola cifra sería 12345, doce mil trecientos cuarenta y cinco) , en el otro sentido sería   13456 (trece mil cuatrocientos cincuenta). 

Si te decides a comenzar por el carbono de la “patica” derecha el conteo deberías hacerlo en sentido antihorario.

LISTO… después de este análisis y explicación ya tenemos como deberíamos numerar los carbonos de nuestra cadena principal, recuerda que esto suele pasar para cadenas principal que son cerradas … aaa y que la estructura es un hidrocarburos con enlaces simples, pues cuando hay grupos funcionales  o  hay  dobles o triples enlaces entre los carbonos,  cambiaría la cosa.

Ahora demos los nombres a las ramificaciones unidas a la cadena principal, vamos a seguir el orden de los locando de la CP.

En el carbono 1 tenemos esta ramificación                      

 

Es una ramificación compleja, está compuesta por una cadena abierta de 1 carbono y un ciclo de 3 carbonos, separamos estas cadenas y el nombre por reglas IUPAC nos quedaría  -(ciclopropil metil), esto es porque el metil es el que sale de la CP, luedo de él le sigue el ciclopropil

En el carbono 2 tenemos esta ramificación, también compleja,  que al quedar enumerada de acuerdo a la IUPAC nos quedaría:

Su nombre seria      –(2,2-dimetil propil)        

 La ramifiación en el carbono 3 es lineal (no es compleja)  y cíclica a la vez

      

- ciclopentil

Las ramificaciones en los carbonos 4 y 5 son la mismas que están en los carbonos 1 y 2 respectivamente por lo cual ya todas las ramificaciones las tenemos identificadas.

En resumen podemos decir que:

Para el nombre final de la estructura ordenamos las ramificaciones en orden alfabético, no importa el locando de su ubicación. Tomamos en cuenta la primera letra si esta es igual a la de otra ramificación pasamos a la segunda y así sucesivamente hasta encontrar una diferencia. Otra cosa que tenemos en nuestro  es que hay dos grupos de ramificaciones complejas  que se repiten, las que está en el 1 y 5 y las de 2 con el 4.  Cuando se repite una ramificación y es lineal o simple se usan los prefijos griegos multiplicativos como DI, TRI,TETRA O PENTA, pero si es compleja como es el caso se usa BIS, TRIS KIS, TETRA KIS, por cierto recuerda que estos prefijos no se consideran en el orden alfabético (Al menos que sea parte del nombre)

UFFFFF.... fue para rato esta explicación pero ya llegamos a su final.

EL NOMBRE que yo propongo  con base al análisis y explicación anterior es entonces

3 – ciclopentil – 1,5 – bis – (ciclopropilmetil) – 2,4 – bis – (2,2 – dimetilpropil) ciclohexano.

Espero que haya sido de ayuda el resolver el nombre IUPAC, o por lo menos tener una aproximación, de nuestro personaje en cuestión.

RECUERDA, si tienes alguna duda adicional o quieres sugerir algo no dudes en plantearlo, la idea es combinar conocimientos y llegar a una conclusión que sea consona para todos. Asi se construye el conocimiento.

Profesor Jean Carlos Caracciolo.

PD: si buscas en este BLOG o en el resto de la WEB encontrarás otros personajes  que quizas te animes a darle nombre.

SALUDOS